Первое упоминание в письменных источни­ках о нашем городе встречается в 1341 году. Но предполагается, что он существовал и раньше, ещё в XIII веке.
Населяли Псковщину славянские племена криви­чей. Были они трудолюбивы и мирны. Но если случалось, что нападали враги, славяне превраща­лись в сильных бесстрашных воинов, умевших гру­дью постоять за свою землю. Все они предпочита­ли смерть неволе.
Наши далёкие предки занимались земледелием, скотоводством, бортничеством (сбором мёда ди­ких пчёл), ремёслами, торговлей. Главным заня­тием сельского населения было земледелие и ско­товодство. Сеяли рожь и ячмень. Большие площа­ди были заняты под лён. Уже тогда славились псковские льны. Из волокна изготовляли различ­ные ткани, которые шли на одежду.
Вся территория теперешнего Островского райо­на была покрыта раньше лесом, преимуществен­но хвойным. Это обуславливало многоводность рек, особенно Великой. В лесах было множество дичи, в реках — рыбы.
В начале XIII века на русскую землю обрушились несметные полчища татаро-монголов. Они разори­ли почти всю Русь. Нашествие не докатилось толь­ко до Новгорода, Пскова, Полоцка, Смоленска.
Тяжело стонал под игом завоевателей русский народ. Только через два с липшим столетия смог
стряхнуть он со своих плеч ненавистное бремя.
Чрезвычайно тяжёлым положением русских ре­шили воспользоваться шведские, немецкие, ли­товские и польские феодалы. Они хотели прибрать к своим рукам все земли северо-западной Руси, воспользоваться их богатством, поработить сла­вянские племена.
Первым на пути завоевателей встал Псков. Рус­ские не хотели быть рабами иноземных захватчи­ков. Началась многовековая самоотверженная борьба Пскова то с немцами, то с литовцами, то с поляками.
Для обороны от врагов Псков строит на своих границах форпосты-крепости. В то время и была основана крепость Остров. Она считалась очень сильной. Её стены и башни были сложены из се­роватых плит и известняка. Толщина их была около четырёх метров. Высота десять метров, а с севе­ро-восточной стороны доходила даже до пятнад­цати метров. Боевой ход стен прикрывался пара­петом с бойницами. Крепость имела три башни. Нижняя — наугольная, стояла на западной сторо­не Острова. Две других башни расположились на противоположных углах крепости и имели назва­ния: Верхняя наугольная башня — с немецкой стороны и Верхняя наугольная башня — с посад­ской стороны. Они стояли по концам самой ко­роткой стены крепости. Внутри башни были раз­делены деревянными мостами на три яруса. Каж­дый ярус имел систему бойниц.
По другим более ранним источникам крепость имела пять башен. Кстати, эти данные подтвер­дились при археологических раскопках в 1975 году. Тогда были обнаружены остатки двух древ­них башен, между которыми проходили главные ворота.
Островок, на котором стояла крепость, омывался рекой Великой и Чёрным ручьём (один из лето­писцев называет Чёрный ручей Слабожихою).
Остров имел своё вече. Оно ведало судом по поли­тическим и другим тягчайшим преступлениям. За эти преступления виновные должны были подвер­гнуться смертной казни, конфискации имущества или изгнанию.
Вече выбирало и судило главных городских долж­ностных лиц, решало вопросы об участии в воен­ных походах и заключении мира и другие. Если вече разделялось на две партии, которые придер­живались разных мнений, вопрос решался кулач­ным боем.
Власть посадника и вече была ограничена Пско­вом. Нередко псковское вече пересматривало ре­шение местных вече.
Остров в те времена имел свою казну, своё войс­ко, вернее ополчение. В Острове, как и в других пригородах Пскова, хотя и медленно, но развива­лись ремёсла, торговля. В связи с этим усиливает­ся расслоение населения. Выделяется имущая вер­хушка — хозяева мастерских, купцы. Богатые начинают притеснять бедноту, эксплуатировать её. Различные поборы в казну государства, особенно в XVI веке, ещё больше ухудшают положение низов. Обостряются классовые противоречия, ра­стёт недовольство бедноты.
С развитием товарно-денежных отношений рез­ко ухудшается положение крестьян, живущих в уезде.
Река Великая, мощные оборонительные сооруже­ния, а также героизм и мужество воинов делали крепость Остров почти неприступной. Много, очень много раз враги русской земли откатыва­лись от её стен с большими потерями. Так было с немецкими захватчиками, которые вторглись на Псковщину в 1348 году. Они сумели дойти толь­ко до Острова. То же повторилось в 1406 году.
В 1426 году островичи участвовали в борьбе Пскова с литовскими захватчиками, во главе которых стоял князь Витовт.
Во все времена Остров имел большое стратегичес­кое значение, принимая на себя тяжкие удары самых разных армий.
В жизни защитников и жителей крепости были и горькие, тяжёлые дни. В 1501 году на Остров напали большие полчища немцев, которые при­шли сюда под предводительством Плеттенберга. Островичи мужественно защищались, надеясь по­лучить подкрепление из Пскова. Но оно не при­шло.
Немцы, пользуясь огромным численным превос­ходством, ворвались в крепость, разграбили и раз­рушили её. В связи с этим событием в летописи есть такая запись: «В лето 7006 (1501г.) к Ост­рову подступили немецкие войска под предводи­тельством Плеттенберга, со многим замышлени-ем своим и начата бити пушками город Остров и огненные стрелы пущати, месяца сентября 8 дня город взяше и огнём выжгоше, а душ 4000 скон-чалося; овы сгоревше, а иные истопши, овы мечу предаши».
Если взять во внимание четыре тысячи погибших, это значит погибли все: и воины, и жители города.
О том, что такие трагические события постигли островичей, говорит такой факт: когда начали стро­ить цепные мосты в 1849 году, при выемке грун-
та на островке было обнаружено подземное зер­нохранилище. Зерно, пролежавшее сотни лет, уже было обуглившимся. А ведь были годы неурожа­ев, люди умирали с голоду, а в подземном храни­лище было зерно, и об этом последующие поко­ления не знали, так как те люди, которые создава­ли это хранилище, погибли все. А после пожаров и разрушений исчезли и всякие следы зернохра­нилища.
События 1501 года наводят ещё на одну мысль. Много-много лет назад была да и в настоящее время ещё сохраняется среди жителей города Острова легенда о том, что островская крепость имела подземный ход под реку Великую. Эти со­бытия говорят, что это только легенда. При нали- • чии подземного хода можно было бы не допус­тить гибели четырёх тысяч человек. Но эта леген­да в XIX веке настолько была сильна, что проводи­лись специальные раскопки.
В Центральном Государственном Архиве СССР обнаружено дело о раскопках якобы существо­вавшего в островской крепости подземного хода. Двенадцать лет длилась переписка псковских и островских властей с Петербургом. Наконец в 1856 году место хода было раскопано и установ­лено, что это вовсе не подземный ход, а лестница внутри башни.
Блестящая страница вписана в историю Остро­вской крепости, когда на Русь двинулись отбор­ные войска польского короля Стефана Батория.
17 августа 1581 года к городу подошли передовые отряды стотысячной польской армии, которая намеривалась захватить Псков и двинуться даль­ше на Новгород и Москву.
Польский гетман написал островичам грамоту, в которой уговаривал их сдаться. Ответа он не дож­дался: защитники крепости предпочитали умереть, но не открыть путь в глубь Руси.
18 и 19 августа поляки пытаются взять непокор­ную крепость штурмом. Но это им не удаётся. Горсточка храбрецов, состоявшая из гарнизона численностью около 1640 человек, отбивает все атаки, нанося врагу большой урон. Только 20 ав­густа, когда артиллерия разрушила башню и сте­ну крепости, поляки смогли одолеть русских. Время однако было упущено. Под Псковом армия Бато­рия появилась только 24 августа, когда в Пскове уже всё было готово к отпору.
В дневнике Батория, где отмечены главные собы­тия похода на Псков, так описывается крепость Остров: «Замок построен на островке, посреди реки, небольшой, каменный, имеющий четыре же каменных башни». (В то время колокольная Ни­кольской церкви находилась на входе в главные ворота и, вероятно, была принята за башню).
Приступ лёгкий, отмечается в дневнике, но нуж­но идти через воду, которая достигает по пояс пехотинцу. Стены не очень толстые, но, вероятно, за ними построены другие, и между ними засыпа­на земля. Далее говорится, что стены в башнях и крепости без малого две сажени толщины, сдела­ны из белого тёсаного камня. Сам замок хотя и небольшой, но хорошенький; вода омывает со всех сторон островок, на котором он расположен.
В период осады крепости в дневнике Батория го­ворится: «В Острове наших бьют и убивают». Оценивая положения войск Батория под Пско­вом, Н.М. Карамзин писал: «То истина, что Псков спас Россию от опасности, и память сей важной заслуги не изгладится из нашей истории, доколе мы не утратили любви к отечеству и своей жиз­ни». В защиту отечества при этих событиях вне­сли определённый вклад и островичи.
Они принимали активное участие в битве на Ку­ликовом поле в 1380 году, в 1512 году ходили на Смоленск, захваченный Литвой, в 1565 году уча­ствовали в боях с Литвой за освобождение земли Псковской. Последний раз литовцы вторглись на островские земли в 1634 году, выжгли посад Ос­трова, но крепость штурмовать не решились и были изгнаны.
Очень часто приходилось принимать на себя тяж­кие удары врагов и соседям Острова: Опочке, Выбору, Дубкову, Владимирцу, Вреву, Вышгород-ку, Велье, Воронину. В летописи находим много фактов, когда островичи оказывали активную по­мощь своим соседям в защите от иноземных на­шествий. Часто оказывали военную помощь Ост­рову и соседи.
При Петре I произошло воссоединение России с Прибалтикой. Границы русского государства ото­двинулись далеко на запад. С конца XVIII века Псков утрачивает своё прежнее военно-стратеги­ческое значение. То же самое происходит и с Островом. С этого времени наш город живёт и развивается как небольшой центр местного ре­месленного производства и торговли.