Почти 50 лет не решались они идти большим похо­дом на Русскую землю, хотя не раз совершали набеги на пограничные селения и опустошали их. За это время оживилась торговля опочан с новгородцами и прибал­тийскими народами. Стали быстро развиваться ремес­ла: оружейное, гончарное, ткацкое. Однако именно в этот период в городе особенно усилилась борьба меж­ду имущим и неимущим населением.
В середине XVI века по всему Русскому государ­ству прошли городские волнения. Мелкий мастеровой и торговый люд, рядовые стрельцы, посадские люди и «сошные» крестьяне выступали против произвола воевод, незаконных поборов пошлинников.
Взбунтовались против ненавистного им притесни-теля-пошлинника Салтана Сукина и опочане. Они по­слали к царю жалобщиков, а самого Салтана посадили в крепость. Но царь направил на Опочку две тысячи солдат, которые перепороли «бунтовщиков» и пода­рили восстание,
В середине XVI века население города увеличилось. Опочане подновили крепостные сооружения, значитель­но усилили огневую мощь орудий. И это было свое­временным: надвигались новые грозные события.
В 1558 году Русское государство начало длитель­ную, но безуспешную войну с Ливонским орденом за выход к Балтийскому морю. Война оставила глубокий след в истории Пскова и его пригородов. Не желая допускать усиления Русского государства и стремясь завладеть Прибалтикой, Швеция, Дания и Литва так­же выступили против него.
Большой отряд литовцев, разграбив пограничные деревни, подошел к Опочке. Однако опочане дали врагу организованный отпор, и он вынужден был отступить, понеся большие потери. Неудачно закончился и другой их поход, когда одержать победу над врагом защит­никам псковских пригородов помогли московские вое­воды.
В 1569 году Польша и Литва объединились в одно государство — Речь Посполитую. А 10 пет спустя, в 1579 году, король Стефан Баторий начал поход на Московию. В том же году его войско захватило По­лоцк — важный стратегический пункт на юго-западных границах. Через год войска польского короля вошли в Великие Луки. Много небольших городов и крепостей оказалось в руках у врага. Взоры польских и литов­ских феодалов все чаще обращались к Пскову. Этот город привлекал их своим богатством и удобным место­положением.
Летом 1581 года 100-тысячная армия короля Бато-рия подступила к стенам Пскова. Четыре месяца про­должалась осада города. Армия захватчиков испыты­вала трудности в снабжении провиантом. Небольшие группы поляков рыскали по окрестностям в поисках продовольствия   и   фуража,   удаляясь   от   Пскова   на 100 верст и более. Местные жители нападали на непро­шеных гостей. Секретарь Стефана Батория ксендз Пи­отровский писал в своем дневнике: «В лесах около Опочки хватают наших курьеров, и проезд в этих ме­стах очень опасен».
Жителя пригородов Пскова помогали осажденному городу. В рядах его защитников было много опочан, вельян, вороничан, красногородцев. Узнав о приближе­нии войска Стефана Батория, красногородцы сожгли свою крепость, чтобы она не досталась врагу, и все направились в Псков. В течение всей осады они вместе с псковичами героически обороняли город.
Силы Стефана Батория были истощены, и он вы­нужден   был   заключить   мирный   договор   с   Русским
государством. Договор был подписан в 1581 году непо­далеку от Пскова — у Зампольского Яма. Между сто­ронами устанавливалось перемирие на 10 лет.
Ливонская война принесла на Псковскую землю разорение и голод, многие города и деревни опустели. Но уже к концу XVI века население Опочецкой кре­пости и посада значительно возросло. Возникла необ­ходимость расширить территорию укрепленной части города. Опочка разделилась на две части: Верхний го­род — на валу и Нижний город — на посаде. Описание Опочки того времени имеется в «Подлинной писцовой книге № 535», составленной вскоре после окончания Ливонской войны (в 1585—1587 гг.) писцами Григо­рием Дровниным и Иваном Мещаниновым-Морозовым.
В Верхнем городе располагались двор наместника, склады, дома духовенства верхних церквей и помеще­ния для гарнизона. В Нижнем городе находились муж­ской Никольский и женский Успенский монастыри, небольшая часть гарнизона и почти все население города.
Нижний город по площади в четыре раза превосхо­дил Верхний город, который в XVII столетии занимал пространство в окружности около километра. Он был обнесен деревянной стеной и рвом, имел четверо ворот и пять башен. Спасские ворота находились близ речки Жидовки, Никольские — против Никольского мона­стыря, Воронецкие — на северо-востоке и Псковские — на северо-западе.
Между Спасскими и Псковскими воротами стояли две башни. Верхний город соединялся с Нижним дере­вянным мостом, сооруженным на месте первого вися­чего моста. Нижний город располагался на небольшой высоте. Здесь возник и стал быстро расти новый посад, не защищенный никакими оборонительными сооруже­ниями.   Появились   постоялый   двор,   кузница,   дома
посадских людей я землянки неимущих. Возникли слободы: Стрелецкая и Пушкарская. Город рос и укреплялся экономически. А между тем новая опас­ность уже стояла у ворот.
В начале XVII века Речь Посподитая и Швеция в связи с начавшейся в России под предводительством Ивана Болотникова крестьянской войной начали агрес­сию. Для маскировки нападения польско-литовские феодалы использовали Лжедимитрия I, которого воз­намерились посадить на русский трон и с его помощью ликвидировать независимость России. Крестьяне, за­давленные кабалой и произволом феодалов, поначалу поверили в «хорошего царя» Димитрия. Крестьянские волнения охватили все центральные уезды России. Од­нако Лжедимитрию I недолго удалось удержаться на московском троне: в 1606 году он был убит.
Не прошли бесследно эти события и для псковской земли. В 1608 году часть псковских стрельцов взяла сторону Лжедимитрия II и даже присягнула ему. Воз­вратившись затем в Псков, «пошли на свои пригороды, на Себежъ, да на Опочку, да на Красный, да на Ост-ровъ, и пригороды все смутили», — рассказывает псковская летопись.
К 1611 году положение на Псковской земле осо­бенно осложнилось. Ближайший сосед — Смоленск был окружен польско-литовскими войсками, посланными на русскую землю Сигизмундом III. С севера Пскову и Новгороду угрожала Швеция. В июле пал Новгород, и шведы были на подступах к Пскову. Поздней осенью польские войска под предводительством Александра Лисовского подошли к Опочке и другим псковским пригородам, но натолкнулись на дружный отпор за­щитников крепостей.
В 1612 году народное ополчение под руководством нижегородского  посадского  Козьмы  Минина  и  князя
Дмитрия Пожарского освободило Москву от польски! интервентов. Началось освобождение и захваченных ими районов. В том же году опочане совместно с се-бежскими казаками разбили поляков у крепости Заво-лочье и поставили в ней свой гарнизон, а заволочских изменников отправили в Москву.
В декабре 1618 года в селе Деулино близ Калуги между Россией и Речью Посполитой было заключено перемирие. Однако и после этого польские магнаты не оставляли мысли завладеть русскими землями. Не один раз вторгались они в пределы псковских пригородов, жгли и разоряли их. Подступали они и к Опочке. В 1634 году «приходила Литва подъ Опочку, и языки поимаша и посадъ зажгли, и прочь отъидоша», — рас­сказывает псковская летопись. Враги сожгли посад, но город взять не смогли.
В том же году ходили опочане на литовцев под Се-беж, разбили стоявший там вражеский отряд, и хотя «взяша опочане Себежъ, а Литву достальную поби-ша», но в своих руках держали его недолго.
Этим событием и заканчивается военная история крепости Опочки. На протяжении почти трех веков врагам ни разу не удалось овладеть городом.
К началу XVIII века границы Русского государ­ства отодвинулись далеко на запад, и Опочецкая кре­пость, как и другие пригороды Пскова, утратила свое военное (значение. При Петре I Опочка была вычерк­нута из списка крепостей. Однако благодаря своему выгодному географическому и экономическому поло­жению она стала уездным городом.