Первое летописное упоминание города Опочки отно­сится к XV веку. История ее неотделима от истории древнейших русских городов — Новгорода и Пскова. «Господин Великий Новгород», как его величали в ста­рину, и его «молодший брат» Псков в течение многих столетий были единственными защитниками Русской земли на ее северо-западных рубежах.
Во второй половине XIII века из огромного Новго­родского княжества начала обособляться Псковская земля, расположенная по рекам Великой и Нарове, по­бережьям Чудского и Псковского озер. В 1348 году она стала  независимой  феодальной  вечевой  республикой.
Для защиты Пскова от врагов в XIV—XV веках были построены крепости-пригороды: на севере — Гдов, на западе — Изборск, на юге — Остров, Котельно, Врев, Воронич, Велье, Коложе, Красный Городец. Надеж­ными стражами встали они на пути шведов, литовцев и поляков, которые, пользуясь междоусобной борьбой русских князей, захватили значительную часть рус­ских, украинских и белорусских земель.
В XIV веке постоянную угрозу нападения на запад­ные рубежи Руси создавало Великое княжество Литов­ское, которое в ту пору занимало огромную террито-
рию — от Дуная до Смоленска. Особенно оно усилилось при короле Витовте.
В феврале 1406 года Витовт во главе большого вой­ска напал на самый южный пригород Пскова — кре­пость Коложе и разгромил ее. <<Овых изсече, а иныя’ поведе во свою землю, а всего полону взяше 11 тысящ мужей и жен и опроче сеченых детей», — рассказы­вает первая псковская летопись об этом событии. От пригорода не осталось камня на камне — все было пре­дано огню.
В 1408 году немцы, объединившись с Литвой, оса­дили крепость Велье — северного соседа Коложе. Узнав об этом нападении, на помощь вельянам поспешили жители Воронина, и совместными усилиями защитники отстояли крепость. В том же году немцы вторично на­пали на Велье и подвергли крепость грабежу и раз­рушению.
Попытки овладеть русскими землями не прекраща­лись. Необходимо было укрепить юго-западную гра­ницу Псковского княжества.
После разорения литовцами в 1406 году города Коложе у Пскова на юге не стало укрепленного пункта. Спустя восемь лет псковичи решили заложить вместо разрушенного пригорода новую крепость.
Ее решено было строить не на прежнем месте, а верстах в десяти от него. Для постройки облюбовали возвышенность в излучине реки Великой. Осенью 1414 года сюда прибыли псковские мастера, а из окрестных деревень пришли «сошные люди» с топорами, лдпа-тами, ломами и подводами. Концы излучины строи­тели соединили рвом, в результате чего получился остров. Известковые плиты и землю, вынутые изо рва, вывозили на остров для сооружения высокого вала. Рубили лес, возводили бревенчатые стены и башни с    бойницами.    Стены    сооружали     из     вертикально
поставленных бревен. Общая протяженность их составля­ла около 500 метров. В крепость вели двое ворот — Большие и Малые.
От Больших ворот шел спуск к висячему деревян­ному мосту. Малые ворота находились с северной сто­роны крепости (сейчас к ним ведет каменная лест­ница). Были сооружены три башни: Заволоцкая и Се-бежская — у Больших крепостных ворот, в 140 метрах друг от друга, и Велейская — у Малых ворот.
Внутри крепости находилась Спасо-Преображенская соборная церковь, дворы псковского наместника и вое­воды, пороховой погреб, амбары, или, как их называли, «житницы», водяной тайник, помещения для стрель­цов — клети. Вое строения, кроме каменного порохового склада, были деревянными.
Работы по сооружению крепости велись днем и ночью. «В лето 69221 псковичи поставиша град Ко-ложе на новом месте на Опочке, а сделаша весь у две недели в осень по  Покрове», — повествует летописец.
Название «Опочка» произошло, вероятно, от слова «опока» — так назывался известковый камень, который устилал дно реки Великой и был использован при со­оружении крепостного вала. Позднее это отразилось и на гербе города: в нижней части гравировалась пира­мидальная кучка опоки.
Жителей в крепости первоначально было мало. Од­нако при приближении врага ряды защитников крепо­сти значительно пополнялись за счет населения близ­лежащих деревень и сел, которое спешило укрыться за крепостными стенами.
Боевое крещение новая крепость получила в 1426 году, когда литовский князь Витовт начал новое на­ступление на Псков и его пригороды. Первой на пути
врага стояла крепость Опочка. В помощь ее защитни­кам псковичи прислали 50 вооруженных воинов и не­сколько орудий.
1 августа 1426 года многочисленное литовское вой­ско подступило к городу. Опочане притаились за город­ским валом, и осаждающим показалось, что крепость пуста, даже мост через ров — и тот не убран.
Татары, составлявшие авангард, пробежали через мост и устремились к валу. А в это время опочане, находившиеся в засаде, перерезали веревки, на кото­рых держался мост. Тот рухнул, и враги полетели в реку на острые колья, вбитые под мостом ниже уровня воды. Крепость сразу ожила. Осажденные пред­приняли смелую вылазку и захватили в плен сотни вражеских воинов. Два дня и две ночи продолжалась осада Опочки. Защитники ее отбили все атаки врагов.
Не взяв крепости, Витовт свернул свой лагерь и двинулся к Вороничу. Однако и здесь его постигла неудача: три недели продолжалась безрезультатная осада литовскими войсками пригорода, после чего ве­ликий князь вынужден был поспешить с войском на помощь своей семитысячной рати, терпевшей пораже­ние под Котельном и Вревом. В это же время остро-вичи совместно с вельянами разбили союзную с литов­цами татарскую рать.
Так провалился большой поход Витовта на Псков, и этому, несомненно, способствовало героическое со­противление жителей южных пригородов — Опочки, Воронича, Белья, Котельна и Врева.
При Иване III Русское государство, сбросившее та­таро-монгольское иго, начало длительную борьбу за возвращение земель, захваченных литовскими князья-
ми в XIII—XV веках. В 1500 году русские войска раз­били литовцев на реке Ведрошь (близ Смоленска).
Но через два года литовские войска снова пошли в наступление на земли восточного соседа и осадили Опочку, а их союзники — немецкие рыцари, захватив Остров, устремились к Пскову. Однако здесь они на­толкнулись на упорное сопротивление защитников го­рода. Не помогли рыцарям и подоспевшие на помощь литовские войска, которые вынуждены были снять безуспешную осаду Опочки. Так провалился еще один большой поход против Русской земли.
После ряда поражений Литовское княжество и Ли­вонский орден вынуждены были согласиться на пере­мирие, по которому Русскому государству были воз­вращены Чернигов, Новгород-Северский, Брянск и некоторые другие города.
Во второй половине XV века особенно усилилось Великое княжество Московское. Одно за другим под­чинялись его влиянию соседние княжества — Тверское, Нижегородское, Рязанское. Еще в 1478 году перестал существовать как независимая республика Новгород. А через 32 года присоединился к единому Русскому государству и Псков. «Колокол бы вечевой свести и вперед вечу не быти, а быти на Пскове двемя наме­стникам, а по пригородам псковским быти наместни­ком же», — повелел московский князь Василий III, сын Ивана III.
Рост могущества Москвы не мог не тревожить ее западных соседей, и в первую очередь великого князя Литовского и короля польского Сигизмунда I. Русские войска постепенно возвращали захваченные ранее Лит­вой пограничные земли. В 1514 году московские вое­воды освободили крепость Смоленск.
Присоединение к Москве Пскова и Смоленска уси­лило западные рубежи Русского государства и спасло пограничные районы от новых захватов западными государствами, которые не теряли надежды завла­деть ими.
Уже в 1518 году польский король Сигизмунд I сосредоточил в Полоцке огромное войско для нового вторжения на Русь. 20 сентября отряд численностью несколько тысяч человек под предводительством вое­воды Константина Острожского подступил к Опочке. «Придоша под Опочку и биша град Опочку пушками и полезоша со всеми силами и со всеми своими за-мышленми», — рассказывает псковский летописец. Две недели польские войска громили Опочку из тяжелых стенобитных орудий. Во многих местах были разру­шены крепостные стены, повреждены башни. Казалось, еще одно усилие — и все будет кончено. И Острожский повел свои войска на штурм. Враги бросились на вал, стремясь прорваться за крепостные стены. Но в штур­мующих с грохотом полетели бревна и камни, на их головы защитники крепости лили кипящую смолу, из­вестью засыпали глаза. Все были воинами: женщины, подростки, старики.
Русский писатель-историк Н. М. Карамзин, посвя­тивший многие годы жизни работе над «Историей госу­дарства Российского», так описывал осаду Опочки: «Наместником был Василий Михайлович Салтыков, до­стойный жить в истории, ибо он своим редким муже­ством удивил своих и неприятелей… Две недели гро­мили пушками сию ничтожную крепость: стены падали, но Салтыков, воины его и граждане не ослабели в бод­рой защите; отразили приступ, убили множество людей и воеводу Сокола, отняв у него знамя. Между тем воеводы московские спешили к Опочке: из Великих Лук — князь Александр Ростовский, из Вязьмы — Ва­силий Шуйский. Впереди были князь Федор Оболен-ский-Тедепнев и храбрый муж Иван Датский с детьми
боярскими: они близ Константинова стана в трех ме­стах разбили наголову 14 тысяч неприятелей и новую рать, посланную Сигизмундом I к Острожскому; пле­нили воевод, взяли обоз и пушки. Наша главная сила шла прямо на Константина. Он не захотел ждать ее, снял осаду, удалился скорыми шагами и не смог спа­сти стенобитных орудий, которые остались трофеями Салтыкова».
Так закончилась 28-дневная героическая оборона крепости. В ознаменование победы опочане построили церковь в честь Сергия Радонежского.
Войска московских воевод помогли одержать победу и защитникам других пригородов. Разгром армии Си-гизмунда I под Опочкой, Вороничем, Бельем и Крас­ным (Красным городом) надолго отбил у врагов охоту вторгаться в русские пределы.