Деятельность Ордина-Нащокина в ка­честве руководителя Малороссийско­го приказа, ведавшего делами Украи­ны, не была успешной. Она совпала с развертыванием второй крестьянской войны под предводительством С. Т. Разина в России и с острой политической и классовой борьбой на Украине.
У Ордина-Нащокина, поборника самодержа­вия, помещика и дворянина, бурлящее Запо­рожье не вызывало симпатий, так же как и донское казачество, а отряды украинских ка­заков были для него не менее страшны, чем восставшие крестьяне-разинцы.
В условиях падения авторитета церкви и раз­вития раскола Ордин-Нащокин выдвинул те­зис: «вера — глава». Он предлагал православ­ному духовенству Украины перейти из верхов­ного ведения Константинопольского патриарха в ведение Московского.
Киевский митрополит Тукальский и архи­мандрит Киево-Печерской лавры Иннокентий Гизель не спешили оформлять подчинение украинского духовенства Московскому патри­арху, тем более что Ордин-Нащокин мыслил его осуществление в рамках русско-польского союза.
Весной 1669 года Ордин-Нащокин выехал в Мигновичи на очередные посольские съезды. Поскольку польские представители задержа­лись из-за выборов короля, Ордину-Нащокину было предписано вернутьсй в Москву, чтобы, согласовать с царем вопросы, связанные с укра­инскими делами. В ответ на это требование Ордин-Нащокин разразился жалобами и прось­бами об отставке: «Не знаю, зачем я из по­сольского стана к Москве поволокусь… По­слов ли мне дожидаться или на время в Мо­скву ехать, или впрямь быть отставлену от посольских дел?»
Царя стали раздражать постоянные жалобы Ордина-Нащокина на непризнание его заслуг, слишком независимые действия и самостоя­тельные решения посла. Царю не понравилось также, что Ордин-Нащокин показал польским послам некоторые документы (грамоту шведов и письма И. Гизеля), сам]&нольно договари­вался о заключении мира с Крымом и задер­жал польского гонца, направлявшегося в Мо­скву. Царь был недоволен заявлением дипло­мата о преждевременности воссоединения Ук­раины и тем, что он не ладит с шведски­ми комиссарами и защищает начальника почт Леонтия Мареелиса от нападок приказных людей.
По всем этим обвинениям Ордин-Нащокнн вынужден был дать обстоятельные пИсьмециые объяснения. Было ясно, что его независимая и упрямая позиция не вызывает сочувствия царя и его окружения.
В сентябре в Мигновичи прибыли польские послы Ян Гнинский, Николай Тихановецкий и Павел Бростовский. Переговоры в Мигаови-чах проходили в обстановке дальнейшего на­ступления Турции на Украину. Польша, по­трясаемая внутренними смутами, была не в состоянии защитить ее от султана.
Дорошенко призвал татарские полчища на Украину и стал захватывать земли Левобере­жья, подвластные России. И, хотя ъ этом слу­чае поляки обязаны были помочь России, они отказались выполнить Московское постанов­ление 1667 года. Это дало Ордину-Нащокиву аргументы для того, чтобы оттягивать переда­чу Киева.
Во время переговоров по предложению Ор дина-Нащокина было направлено русско-поль­ское обращение к украинцам, в котором их представители были приглашены в Киев для совместных переговоров с Россией, Польшей, Турцией и Крымом. Совместное русско-поль­ское заявление вызвало отрицательную реак­цию на Украине. Украинцы были недовольны переговорами России с Речью Посполитой за их спиной. Об этом сообщил в Москву украин­ский деятель Лазарь Баранович. К тому жеОр-дин-Нащокин обещал Польше прислать отря­ды калмыков для подавления движения каза­ков, о чем стало известно на Украине. Начали распространяться слухи, что на Украину идет сам глава Посольского приказа с войсками.
Недовольство на Украине русско-польскими переговорами  о  союзе,  горячим  сторонником
которого был Ордин-Нащокин, и брожение, вызванное совместным обращением, привели к тому, что Ордин-Нащокин был отстранен от руководства Малороссийским приказом и за­менен новым любимцем царя — Артамоном Сергеевичем Матвеевым.
10 декабря начальник московских стрель­цов Ю. Лутохин прибыл на посольский съезд и предъявил Ордину-Нащокину ультиматум царя: не вести переговоров и вечном мире до приезда послов в Москву; не затевать съездов в Киеве и не посылать калмыков; не пригла­шать самовольно крымских и турецких по­слов на совещание в Киев; об украинских делах вести переговоры с гетманами обеих ча­стей Украины. Вопросы о принятии в русское подданство Дорошенко и о позиции крымского хана Аталыка оставались открытыми.
Ордин-Нащокин поторопился добиться от поляков отсрочки в передаче Киева. Это позво­лило ему утверждать, что «Киев с Украиной укреплены к Московскому государству вечно». 19 марта 1670 года он возвратился в Мо­скву.
Несмотря на серьезные тактические просче­ты, Ордин-Нащокин еще продолжал возглав­лять Посольский приказ. В августе 1670 года он принимал польского гонца Иеронима Ко­мара, который просил военной помощи на Пра­вобережье и извещал о скором прибытии польских послов. На это ему ответили, что «обоим великим государям шатостных (гмятеж^ иых. — И. Г. к Е. Ч.) казаков лучше привесть
в послушание милостиво, а не жесточью». В апреле 1670 года усилиями Ордина-На-щокивд был заключен договор России с крцмским ханом. По этому договору татары обязались прекратить грабительские набеги, возвратить пленных, в том числе бывшего уже десять лет в плену боярина В. Б. Шере­метева, участвовать в комиссии для выработки «вечного мира». Со своей стороны Россия внес­ла хану за 3 года поминки, преподнесла по­дарки придворным, намеревалась послать в Крым своих представителей, а также няладить регулярное торговое общение.
Польский король на словах высоко оценил это «крымское умирение», так как тем самым устранялась необходимость вооруженного вме­шательства России в дела Правобережья. Но ОрдиИ’Нащокин продолжал упорно стремиться к осуществлению русско-польского союза, для того чтобы противостоять агрессии Швеции и Турции. Когда в феврале 1671 года польский гонец А. Чихровский объявил о выезде в Мо­скву посольства во главе с Яном Лнинским, ер стороны России в Варшаву должен был вы­ехать Ордин-Нащокин.
В своем последнем докладе царю началь­ник Посольского приказа снова упрямо по­вторял доводы в пользу заключения русско-павьского союза: о необходимости подчинить прйиославиое духовенство Московскому пат-рвлрху, О переговорах с султаном и Габсбург-смод империей, о съезде заинтересованных держав на Украине и возможном возвращении
полякам Кивва, чтобы «успокоение междо на­роды разорвано не было».
Этот доклад решил дальнейшую судьбу Ор-дина-Нащокина: 22 марта 1671 года он был лишен титула «оберегателя», оставшись толь­ко «ближним боярином и наместником Шац­ким».
В этом же месяце указ о его поездке- в Польшу был отменен; ему предписывалось вы­ехать в Смоленск, но вскоре под предлогом болезни он был заменен боярином -В. С. Во­лынским.
2 декабря 1671 года, когда польские Послы во главе с Храповицким въезжали в столицу, царь принял отставку Ордина-Нащокина в присутствии всех придворных и, как говорится в государственных документах, «от всее мир­ские суеты освободил явно». Начальником’ По­сольского приказа был назначен А. С. Мат­веев.
Закончив свои дела в Москве, Ордин-На-щокин в начале 1672 года уехал в родной Псков. 16 января он прибыл в Крыпецкий монастырь, где 21 февраля игумен Тарасий постриг его в монахи лод именем инока Ан­тония. Черная одежда послушника покрыла горячее сердце дипломата, но не могла отгоро­дить от мирских дел его беспокойный ум.
А. С. Матвеев в качестве руководителя По­сольского и Малороссийского приказов про­должал линию Ордина-Нащокина на сближе­ние с Польшей. Он был лишь более гибок и уступчив в отношении придворных’кругов,’
лучше знал настроения на Украине, ее чуткую настороженность после половинчатого успеха Андрусовского договора.
Когда со смертью царя Алексея Михайло­вича в 1676 году звезда Матвеева закатилась и он отправился в ссылку в Пустозерск, инок Антоний, казалось, всецело занятый устройст­вом церкви и богодельни в Пскове, неожидан­но вновь дал о себе знать в Москве. В 1676— 1678 годах он составил челобитную и две ав­тобиографические записки и направил их царю Федору. В его келье в монастыре Иоанна Бо­гослова хранились посольские книги, царские грамоты, личный архив. Это позволило ему составить документы, насыщенные цитатами из грамот, ссылками на материалы посольских съездов и т. д. Его обращения к царю, а также автобиографические записки — «Извещение ис­тинное» и «Ведомство желательным людям» написаны умудренным опытом старцем, кото­рый и в монастырской келье «страдал» о по­литических делах своей Родины.
После Журавиенского договора 1676 года Речи Посполитой с Турцией, согласно которо­му Киев объявлялся польским городом, а По­долье было отдано на разграбление султану, Ордин-Нащокин считал уместным для России твердо поставить вопрос о Киеве и Правобе­режье. Но при этом он снова и снова прово­дил свою идею о союзе с Польшей. Он считал, что этот союз нужен для объединения всех славян в их совместной борьбе с Турцией. Ордин-Нащокин писал, что сербы, болгары н
молдаване присоединятся к этому союзу, чтобы противостоять турецкому порабощению.
В то\ке время Ордин-Нащокин в своей за­писке всячески порицал предательство поль­ских дипломатов и считал, что об Этом сле­дует известить другие иностранные державы. Автобиографические записки Ордина-Нащоки-на составлены в остром публицистическом тоне и предназначались им для решения прак­тических задач русской дипломатии.
Когда польские послы в 1679 году ожида­лись в Москве, гонец с грамотой от царя Фе­дора скакал в Крыпецкий монастырь. Инока Антония вновь облачили в боярское платье и привезли в Москву.